"Mám mnoho koníček a jedna z nich je láska", jakmile Benicio del Toro, který kdysi mnoho věděl ve filmech "Fear and Loathing in Las Vegas" (1998), "21 gramů" (2003), kdysi charakterizoval jeho osobní život.
V roce 1988 se Benicio del Toro setkal s Valeriou Golinou, přední hereckou osobností ve filmech "Rain Man" (1988), "Hotheads" (1991). Tyto vztahy byly tak vážné, že by mohly ukončit svatbu, ale jak se ukázalo později, tito dva, přestože byli zamilováni mezi sebou, ale hleděli různými směry. Chtěla se stát jeho ženou a měla děti, pro něj hlavní věcí byla jeho kariéra a Benicio opravdu nechtěl, aby někdo porušil jeho svobodu. V roce 1992 se pár rozpadl.
Hollywoodská celebrita si nelitovala dlouhá doba - nové filmové role pomohly zapomenout na zármutek a brzy noviny byly plné titulků "Benicio del Toro a Scarlett Johanson se sexem ve výtahu během slavnostního ceremoniálu Oscara. Pravda či ne, je to stále nejasné, ale v reakci na to se herec vždycky usmál a řekl: "Možná to bylo a možná ne, ale zřejmě se to stane znovu v budoucnu."
Claire Forlani se stala jeho přítelkyní v roce 1995, ale tento vztah, na rozdíl od předchozích, trval jen 12 měsíců. Pak se celebrita setkala s Alicií Silvestrounovou, Chiara Mastroianni. Navíc Benicio del Toro přisuzoval vztahy Emily tupá , ale jediná věc, která je spojila, byla práce na malbě "Wolfman".
V roce 2011 Kimberly Stewartová, její přítelkyně, porodila dceru. V současné době je herec záviděníhodným hollywoodským bachelor.