Podle mnoha stylistů se koncept glamour rozvinul daleko od dnešního dne. Tento termín pochází z dalekých 30 let v gangsterském Chicagu. Tehdy se ženy začaly oblékat otevřeněji a zároveň projevovaly sexualitu, přitažlivost a kouzlo. Styl Chicaga třicátých let je ženskost, elegance a sofistikovanost, udržující krok s odhodláním, sebedůvěrou a oslněním.
Pokud uvažujete o tom, jak se oblékat ve stylu Chicaga, není nic jednoduššího, než vybrat krásné šaty, charakteristické pro tento čas. To šaty byly prolomení v módě pro ženy třicátých let a hlavní atribut oblečení ve stylu Chicaga. Ve 30. letech minulého století se tento nejvíce ženský prvek oděvu zvedl přes koleno a dlouhý rukáv byl nahrazen tenkými popruhy nebo úplně holými rameny. Také styl třicetiletého oblečení v Chicagu se vyznačoval nízkým pasem a přítomností hojného dekorace ve formě okrajů, flitrů, korálků a dalších lesklých dekorací. Nejoblíbenější byly modely s holým zadem a velkým výstřihem ve výstřihu. V těchto šatech si dívka nemohla pomoct, ale věnovala pozornost sebe samému, jak chtěly všechny módní ženy té doby. Dlouhé elegantní styly šatů však zůstaly ve večerní módě třicátých let.
Spolu s elegantními šaty módní ženy z třicátých let používaly nezbytně stylové doplňky. Hlava dívky byla nutně zdobena originální kloboučkem nebo obvazem a na krku se často objevila kožená boura a perleťové korálky. Nejvýraznějším rozdílem mezi tehdejšími módisty však byl náhubek. Kouření žen bylo módnější než kdy jindy v třicátých letech v Chicagu.
Samozřejmě, vystavující štíhlé nohy, bylo nutné nosit vhodnou obuv. Boty ve stylu Chicago jsou pohodlné a praktické. Pro běžné boty byla charakteristická nízká patka a dobře položený model nohy.