Na počátku devadesátých let minulého století byla Taylor Swift mladou školní dívkou, která žila v provincii Pennsylvánie, a následovala stejný styl jako všichni a její kolegové té doby. Stručně řečeno, uliční styl Taylor Swift by mohl být pravidelný zip s rolákem, štíhle džíny a pár pohodlných tenisky. Ačkoli se Taylor prakticky nelišil od ostatních dětí z hlediska vnějších parametrů, úspěšně složila písně a také se účastnila mnoha festivalů. Začátkem roku 2000 začala budoucí známá country zpěvačka Taylor Swift věnovat mnohem více času jejímu vzhledu. Například na jedné z fotografií tohoto období je dívka oblečená v průhledném tričku s větranou podprsenkou.
Ve většině svých projevů hraje Taylor roli "vedlejší dívky". Právě na tomto snímku (volné tričko, roztřepené džíny a sportovní obuv) si vzpomněla na účastníky různých hudebních festivalů a soutěží. O něco později se styl Taylora Swifta změnil v inherentní představu country zpěváka.
V roce 2006 na premiéře svého singlu "Tim McGraw" získala ocenění Country Music Television. Na ní byl Taylor Swift viděn v červených šatech s asymetrickým lemem. O rok později se country zpěvák už obléká do ženských šatů a navíc vzhled a účesy taylor swift jasně ukazuje, že jednou talentovaná školačka se již dávno stala zralou ženou.
Dosavadní zpěvák sleduje různé styly. Například na jednom z nedávných Music Awards, oblečení Taylor Swift bylo přísně černé tužky, bílé hedvábné blůzy a jasně červené vysoké podpatky. Obraz země zpěváka se projevuje hlavně v jedinečné kombinaci různých stylů oděvu, což zvlášť potěší fanoušky Taylora.