Vztahy Reese Witherspoon a Ryan Philippe, kteří začali v mladém věku, nemohli vyrůst v opravdové zralé lásce a vyrovnat se se všemi domácími problémy. Kromě toho bylo pro člověka obtížné přijmout postavení herectva druhé třídy, zatímco kariéra jeho manželky rychle rostla. Jako výsledek, krutý svět show business "zabil" další manželský pár.
Hvězdný pár se setkal na večírku, když herečka oslavila svůj věk. Jak říká sám Reese, Ryan Phillip byl pro ni dárkem pro její 21. narozeniny. Román mladých lidí se rychle začal otáčet a kromě toho měli milovníci příležitost hrát hlavní roli ve filmu Kruté úmysly. V roce 1999 se Reese a Ryan už angažovali a brzy po filmové verzi melodramy se mladí lidé oženili. O několik měsíců později měl pár své první dítě, dceru Avu Elizabeth. Po dalších čtyřech letech se dítě objevilo v rodině.
Zdálo se, že vše bylo v pořádku. Hvězdná matka dokonale spojila roli matky a pokračovala ve filmech. Kariéra mladé herečky rychle rostla, zatímco velmi žádaný herec Ryan Phillip musel zůstat doma se dvěma dětmi. Život v takovém tempo se začal zhoršovat vztah manželů. Po sedmi letech manželství požádali Ryan Philippe a Reese Witherspoon o rozvod.
Tento proces byl obtížný a trval celý rok, během kterého každý z nich prokázal svou nezávislost a právo. Přesný důvod pro rozvod Reese Witherspoon a Ryan Phillip je obtížné. Někteří se domnívají, že herní záležitost s mladou australskou Abbie Cornish vedla k tomu. Jiní viní příliš odlišné postavy hvězd. Samotný herec říká, že manželka byla příliš ochotná v kariéře a kvůli své neustálé nepřítomnosti se jejich rodina už dávno rozpadla.
Navzdory skutečnosti, že se svatba Reese Witherspoon a Ryana Philipa zdála být začátkem jejich dlouhé doby šťastný rodinný život , k dnešnímu dni jsou herci spojeni pouze s jejich dětmi, kteří dospěli dost od svého odloučení od svých rodičů.
Stojí za zmínku, že Reese Witherspoon s dětmi a Ryan Phillip je zřídka vidět, ale vzhledem k tomu, že bývalý manžel získal společnou vazbu u soudu, se také podílí na výchově dětí. A přes všechny rozdíly, které byly dříve mezi hvězdami, má herec dobré vztahy se svou bývalou ženou.