Olivia Wilde a Jason Sudeikis jsou po dobu 5 let společně. Během této doby, na rozdíl od mnoha jiných hvězdných párů, nikdy nesouhlasili, naopak tyto roky pouze posílily jejich vztah.
V roce 2011 se herci setkali v televizním pořadu "Sobotní večer ve vzduchu". Oba měli v té době již neúspěšný manželství a rozvod. Olivia nechtěla vstoupit do vážného vztahu s nikoho, ale když spatřila Jasona Sudeikise, byla fascinována jeho veselou přírodou, schopností bavit diváky hrát na kytaru a dokonce i tančit. Ale podle Jasona nebylo možné říci, že "skočil" a začal se zajímat o krásnou Olivii.
Herečka, ne úplně zbavená mužské pozornosti, musel jednat jako první. Požádala společného přítele, aby jí Jason telefonovala.
Jednoduchý plán Olivia pracoval, ale první datum bylo jen o šest měsíců později, a líbáno milovníky pouze na čtvrtém zasedání.
O dva roky později oznámili angažmá Olivia Wilde a Jason Sudeykis. A v roce 2014 se dokonce podařilo stát se rodiči nádherného dítěte.
Jason Sudeikis stále chodí do ženicha u Olivie Wildeové. Pár žije společně v New Yorku, kde se Olivia pohybuje za pár let po datování, odpočívá pouze ve společnosti jednoho druhého, má společného syna. Navíc - podle některých zdrojů, Olivia je těhotná s druhým dítětem, ale stále ještě nejsou ženatí.
Olivia Wilde a Jason Sudeykis se dostanou dobře a nebudou chybět, jen kvůli svatbě nemají čas. Olivia nosí krásný prsten s smaragdem, který daroval ženich a otec jejího dítěte, ale ještě se o svatební šaty nezkoušel. V blízké budoucnosti pravděpodobně není obřad pravděpodobné, že se uskuteční kvůli "zajímavé situaci" Olivie - ona a Jason se rozhodli, že nebudou odkládat s realizací snů, aby dávali synovi bratra nebo sestry.
Olivia Wildeová sama říká, že Jason není proti manželství, že jí dokonce navrhl a jednoho dne bude nezbytně jít pod korunu.