Jeden z nejznámějších příběhů brzkého úspěchu je okamžitý nárůst popularity Macaulay Culkin poté, co hrál ve vánoční komedii "Alone at home". Předpověděl mu skvělou budoucnost, protože talent chlapce se projevil za 4 roky. Nicméně nejistá situace v rodině Macaulayů, nestabilní vztah se svým otcem a snahy jeho a jeho syna připojit se ke každému filmu ostatním dětem, následné rozvodové a soudní řízení rodičů vedly k tomu, že ten mladý herec se po deseti letech přestěhoval ze života kina. Během této doby se na něj zapomněl jako úspěšný herec. A Macaulay Culkin sám vyrostl, stal se velmi tenký a ztratil všechny své mladé kouzlo. Navíc, v jeho neúplných 18 letech, se herec již oženil. A o dva roky později rozvod .
Jak to všechno začalo a co z toho přišloTo všechno pomohlo začít kouřit trávu a používat neuvěřitelné množství energetických inženýrů. Proto když se v roce 2003 Macaulay vrátil do kina, když hrál hlavní roli ve filmu "Club Mania" o propagátorovi, který zabil svého obchodníka s drogami, mnozí se rozhodli, že v tomto hrdinovi Macaulay plně ukázal svou pravou tvář.
Macaulay Culkin se neustále zdržoval vyprávění příběhů o svém životním stylu novinářům, takže se z přátel dozvěděla, že užívá drogy. Řekli, že 8letá záležitost s Mílou Kunisovou skončila jen proto, že se nemohla smířit s drogovou závislostí Macaulay Culkinové. Nicméně, rozloučení s jeho milovaným pouze zhoršilo situaci a herec "závislý" na heroinu.
Několikrát se známý herec pokoušel zbavit se své závislosti, nicméně nikdy léčbu nepřinesl do konce a začal znovu užívat metadon.
V roce 2016 se herec poprvé po mnoho let rozhodl podělit se o své myšlenky s tiskem a rozhovor slavným vydáním Guardina. Pak 35letý Macaulay řekl, že v životě je stále nerozhodný. Nyní nekoná ve filmech, ale píše poezii, věnuje se malování a někdy se objevuje v reklamách. V květnu letošního roku opět odešel na kliniku pro léčbu závislosti. Ačkoli sám Macaulay Kalkin nerozpoznává, že je drogovým návykem a hádal se o tom takto:
Politika, náboženství a drogy jsou pro mě cizí. Neudělal jsem na heroinu 6 tisíc dolarů, jak píše mnoho paparazzi. Prostě se pokoušejí převést na klepy.
A jeho přítelkyně řekla následující:
Teď vypadá lépe, získává váhu a nevypadá jako bezdomovec.