Leonardo DiCaprio se poprvé objevil před kamerou za 2 roky. Vědomě se chtěl stát věkem ve věku 14 let. DiCaprio měl v mládí těžké časy - tvrdě pracoval na tom, aby jeho jméno dnes slyšelo každý.
Jako mladík, DiCaprio aktivně hrál v reklamách, hrál jednu z rolí v seriálu "Santa Barbara", "The New Adventures of Lassie". Stojí za zmínku, že herecova práce, Leonardo v kombinaci s tréninkem - to bylo obtížné, ale vyřešil. Diligence a snaha o jeho cíl vplývali do něj matkou, která zvedl syna jeden a také hodně pracoval.
Práce mladého herce byla odměněna:
Ve všech filmech tohoto období hrál Leonardo DiCaprio poměrně všestranné a mnohostranné role - mentálně retardované dítě, které pije homosexuála, šestnáctiletého sportovce, který se stal narkomanem.
V roce 1996 se herecova sláva rozšířila kvůli natáčení ve filmu "Romeo + Julie". Snímek byl jedním z prvních úspěchů boxu v životě hvězdy, kromě toho byla s panem Leonardem velmi potěšena.
Světově proslulý Leonardo DiCaprio byl pojmenován podle názvu "Titanic", který se objevil na obrazovkách. Zpočátku měl herec myšlenku opustit roli v tomto snímku, ale Cameron ho přesvědčil, že tato role byla pro něj prostě vytvořena. Velký režisér měl pravdu. Mimochodem, jeden z skandálů v mládí Leonarda DiCaprio byl spojen s Titanic. Film získal 11 "Oscarů" a fanoušci byli rozhořčeni, proč DiCaprio nebyl ani nominován na "nejlepšího herce". Hermistr nedosáhl ceremonie, navzdory protestu, nikdy nedostal nominaci nebo Oscar, ale brzy mu byl udělen Zlatý glóbus.
Navzdory většímu počtu rolí a armádě fanoušků, mnoho zlovolných lidí považuje DiCaprio za selhání v tom smyslu, že nejprestižnější cena Oscara nikdy nepadla do jeho rukou.