Leonardo DiCaprio vždy považoval rodinný život za obecně uznávanou metodu odnětí svobody. To je důvod, proč už dlouho byl sám zcela spokojen s názvem hvězdného bakaláře. Na druhou stranu, každý člověk v průběhu let chápe, že potřebuje ženu, která by se mohla stát nejbližší osobou. Nicméně, on se stále nemůže rozhodnout svého partnera života a vybrat si pár, ačkoli tam není žádný nedostatek krásných žen. Jedna z jeho dívek byla slavná a fascinující herečka jménem Blake Lively.
Mezi dívkami Leo byly slavné krásy, mezi nimiž je Kelly Rohrbachová , Tony Garrnová, Erin Heatherton, Bar Rafaeli, stejně jako rafinovaná, všestranná a pozorná herečka Blake Lively. Skutečnost, že Blake Lively a Leonardo DiCaprio se společně stali známými v červnu 2011. Poprvé si paparazzi v květnu téhož roku všimli pár na jachtě v Monte Carlu. Pak prošel filmový festival v Cannes. Po tom, Blake a Leo cestovali značně a užívali si trávení času ve společnosti. Takže byly zaznamenány v Benátkách, New Yorku, Itálii, Sydney a Los Angeles.
Herec jednoduše nechtěl sprchovat svou novou ženu, ale všechno proto, že byla jemná, pozorná a schopná vařit. Předtím žádná dívka DiCaprio nemohla vařit něco rafinovanějšího než toast. Blake neustále radoval Leonardo s různými pečivy. Přátelé herce byli přesvědčeni, že je hluboce zamilovaný a chce se oženit. Búrlivý román byl plný jasných událostí. Takže Leo řídil dívku na romantickém víkendu v Disneylandu, vydal výlety s vrtulníky a auta. Fanoušci, s potápějícím se srdcem, čekali, až se pár ozve o jejich angažovanosti.
Avšak konec tohoto vztahu byl zlom. V říjnu 2011 se pár rozpadl. Navzdory skutečnosti, že jejich romantika trvala jen pět měsíců, Blake a Leo si všimli na nejromantičtějších místech planety. Je prostě nemožné zapomenout na takové vztahy. Navzdory všemu netrpěli dlouhou dobu samy. Doslova ihned po přestávce se stalo známým, že se DiCaprio setkává s australským modelem Alice Crawfordovou a Blake s hollywoodským hercem Ryanem Reynoldsem, pro kterého se brzy oženil.