Na rozdíl od její ne méně hvězdné sestry Mary-Kate, Ashley se vždy snažila skrýt své soukromí před otravnými paparazzi. Ale novináři vždy vědí, co chtějí. V roce 2014 se stalo známým, že se designér rozpadl s milionářem Davidem Schultem a to po šesti měsících vztahu. Už po téměř 2 roky fanoušci Ashley Olsen žili spekulace: kdo se stal jejími novými vyvolenými a možná i jejím manželem. Jak se ukázalo, na rozdíl od své sestry neměla rodinu, ale naopak byl jedním z nejkrásnějších singlů na světě.
Konečně, osobní život herečky, která se proslavila díky filmu "Dva: já a můj stín", se zlepšuje! Zatímco celý svět hojně diskutoval o neuvěřitelně romantickém vztahu mezi Mary Kate a 43letým přítelem Olivem Sarkymym, bratrem bývalého francouzského prezidenta, krásná Ashley se stále více vstřebává v její práci. Podle blízkých přátel dívky byl iniciátorem mezery David, generální ředitel značky Oliver Peoples.
Tato událost nejen šokovala dívku, zavřela se od všech, začala nosit tmavě šité oblečení, ale také podkopala obranu svého imunitního systému. Je známo, že v polovině roku 2015 Ashley udělala strašnou diagnózu, Lyme nemoc . Pokud o tom mluvíme podrobněji, jedná se o infekci způsobenou kousnutím klíšťat. Nejhorší ze všech, jak řekli lékaři, kteří léčili dívku, byla onemocnění objevena v poslední fázi vývoje.
Naštěstí po několika měsících pilného zacházení se Ashley zlepšilo a černošská kapela opustila její život. Je pravda, že co se týče milostných záležitostí, tady vládne osamělost.
Přesto mnoho fanoušků věří a očekává, že ve svém osobním životě bude Ashley Olsen brzy v pořádku.